Том Хэнсен — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают поздравительные открытки. Он верит, что настоящая любовь должна быть идеальной, как в кино, и однажды встречает её — свою коллегу Саммер. Она кажется ему воплощением мечты, той самой, с кем хочется делить каждый момент.
Но 500 дней их романа оказываются совсем не похожи на сказку. Через радости и разочарования, смешные и горькие моменты, Том понимает: любовь не подчиняется сценариям. Она непредсказуема, полна сюрпризов и, как ни странно, именно в этой хаотичности скрывается её истинное очарование.